子曰：“巧言令色鲜矣仁。”而宰予以能言著称，这多少与孔子的理念背道而驰，同时这个宰予也胆大妄为，不时地和他老师对着干，甚至玩出“以子之矛攻子之盾”的把戏，因此常惹得夫子生气也不足为奇。
“仁”是孔学的梁柱之一，宰予便问老师孔子：“如果追求仁德的人听说仁在井中，那他也会跟着跳进去吗？”这个问题问得深得名家思辨之精髓，而孔子给出的答复亦轻描淡写：“怎么会发生这样的事呢？君子可以被摧折，却不能自己执迷；可以被人欺骗，却不能自身迷茫。”由此可以看出孔子的圆滑老辣，他不与以辩才著称的宰予纠缠，将问题大而化之，转移至对个人修为的讨论，虽然这多少有偷换概念的嫌疑。想来若换作“亚圣”孟子回答“舍生取义，杀身成仁”，泰半是脱不了落井的厄运。
《大戴礼记》中讲了一个更让人绝倒的故事，说宰予问孔子：“古时有‘黄帝三百年’之说，那他还是人吗？怎么能活300年之久？”对这个问题孔子感到很为难，既不能说它是编造的，这有损圣人声名，却也无法证明确有其事，只好搪塞说后来还有禹、汤、文、武、成王、周公这么多圣贤，黄帝年代已经太久远了，研究他做什么。宰予听罢并不知趣，竟然死缠烂打地就是要问（“予问之也固矣”），最后无奈的孔子给出了近似狡辩的答案：“黄帝活着时人民感戴他的恩惠有100年，黄帝死后人们敬畏他的神迹有100年，黄帝所立体制消解后世人从他的遗教中受益又100年，这全加起来不就是300年吗？”